两次创业中的曹允东，由一个仅仅怀揣梦想和点子的创业者，逐渐蜕变为成熟的商人：从很小的细分领域做起，当企业初具规模之后，其本人也进入了更高层次的圈子，遇到了更多的赚钱机会。
选择埋头专注于一个行业和一个企业的人，如俞敏洪、张邦鑫，选择进入五光十色的商场中的人，如雷军、曹允东。和雷军一样，曹允东除了是学而思股东、珍品网的创始人之外，还有一个身份：天使投资人。
在成功率极低的天使投资之中，曹允东在短短几年的时间，已经投资了贝乐学科英语、明师教育等教育企业，还有一些他不愿透露的电商企业，如今已经获利颇丰。
“相比张邦鑫，曹允东的风格更接近资本市场。”据李莹回忆，曹允东曾力主学而思摆脱作坊式的运营，向公众企业迈进。因而，学而思融资、上市等相关事宜，都由他一手搞定，他所扮演的角色更接近于CFO。
“没有了张邦鑫和曹允东两个人中的任何一个人，都没有今天的学而思。教育行业K12领域中，学而思和学大是继新东方之后第二批被美国资本市场看好的中国教育公司，如果没有曹允东积极地到处融资，学而思完全有可能错过2010年上市的窗口，如今将仍然是北京的一家区域性机构而已。”李莹说。
而当上市的喧嚣繁华渐渐归于平淡，“越做越累”、业绩增长缓慢的教育产业，也已经渐渐让曹允东找不到成就感。在和张邦鑫发生分歧之后，他并没有如中国的很多创始人一样发动资本逼走张邦鑫，而是选择自己离开。
离开学而思之后，曹允东也没有选择在熟悉的教育行业二次创业。在他看来，那样做无疑是为学而思培养竞争对手，从而摊薄学而思的市场。学而思是曹允东的根基，身为学而思持股13.6%的大股东，他完全可以“坐享其成”。
很多从上市公司出来二次创业的高管，看上去有了根基、资金和资源，但缺的恰恰是第一次创业时那一份破釜沉舟的动力。对于这一点，曹允东很清楚自己也带有一种“富贵创业”的矛盾心态：一方面无法忘掉过去的辉煌，而另一方面又急于在新的领域获得成功。
然而，隔行如隔山，二次创业若进入一个新领域，无疑一切又将重新起步。就曹允东二次创业选择的奢侈品电商而言，也是电商领域中并不被看好的品类之一：品类相对狭小，规模效益不明显、目标用户高端、电商信任度低……
对于这些全新的难题，曹允东只有坚持、适应和学习。原本对奢侈品一窍不通的他，已经披上了Dolce & Gabbana的羽绒服，频繁地接触设计师、时尚杂志以及各大时尚品牌。也许，曹允东的下一个机会，就在觥筹交错中出现。
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