刘学询日后在回忆录中表示，他与孙中山在1892年就认识了。1895年年初，孙设立了一个公开组织“农学会”，实际上就是“兴中会”的分支。而刘学询与潘宝璜、潘宝琳等富商成为主要的资助人。根据冯自由透露，孙文“因知刘平素蓄志非常,遂与商榷起义大计,刘大悦,引总理为同调”。而既然引为同调，提供点情报，让孙文去劫了赌款，也就并不奇怪。何况，这是上缴的赌款，并非刘的私款。
刘学询的回忆录也证实了他对广州暴动早已知情，但似乎并不赞成，并非冯自由所说的“大悦”。刘回忆说，自己告诉孙中山暴动的“时机过矣，苟在中日未和之前，则事有可为，亦当先以勤王名义号召，俟兵权在握,方能处置裕如”。并且，刘担心孙的这种暴动反而对局势不利，刺激列强加大对中国的入侵。孙中山在听了刘的意见后，还表态说：“余政治识力尚浅，今欲推君为领袖何如？”这是孙文第一次明确说拥戴刘学询为领袖，日后他甚至还表示过可拥戴刘为皇帝。刘推辞：“领袖弗敢当,以君年少有为,幸毋妄自菲薄。”孙文“深然刘说”，临别时道：“当缓图之。”这段回忆表明，孙刘之间的关系已经密切到可以探讨这种足以诛九族的“谋逆”大事，但是，刘却并不赞同孙的暴动之举。
此后，两人之间的联络似乎并不中断，一直保持终生。
结仇康有为
刘学询在体制内的“地上”政治参与，在戊戌变法之前，似乎一直都比较低调，没有任何超越生意层面需要的相关记载。但是，戊戌前后，他却突然开始高调地参与政治，但这种参与，最初似乎是被迫而为之的。强迫他的人，就是他的另一老乡康有为。
刘学询日后的回忆录说，他与康有为初识，应是1893年，比结识孙中山晚一年。当时，刘学询手下“点石书局”的负责人邓某，向他推荐了康有为，希望能给康在点石书局中安排个职位，充当邓某的助手，工资可以比邓某少一半，但被刘学询拒绝了。刘学询回忆说，原因很简单，康有为是知名文士，他们之间的关系应该是平等的朋友，而不能做老板和员工。刘学询说，正因为他的谢绝，康有为无奈之下，为了谋生，创办了万木草堂。
有学者指出，刘学询这一记载完全失实，因为康有为早在1891年就创立了万木学堂。其实，刘学询在年逾古稀的口述回忆或许在细节上不够准确，但康有为找刘学询寻求经济支持，无论从情理上、还是日后康有为的行为上，都完全可能。
当时在广东的地面上，刘学询是横跨黑道、白道、红道的牛人，手眼通天，资源丰富，这种强大的磁场，不可能不吸引康有为，如同吸引孙文一样。
不知是否正是因为求财不得，两年后（1895年）和四年后（1897年），康有为先后为两位不同的御史捉刀代笔写奏折（或者说是那两位御史帮助他转交奏折），弹劾两广总督谭钟麟，却两次都在弹章中顺带猛攻“广东巨蠹”刘学询，指控两人进行钱权交易。如果之前康刘两人没有过节的话，很难相信，一贯见风使舵的康有为何必对拥有如此政商资源、本该是自己统战对象的刘痛下杀手呢？
这两次弹劾，幕后涉及到相当复杂的政坛利益纠葛，康有为也是自觉地被当作一杆枪。弹劾虽然没有给谭钟麟造成大的影响，但谭为了自保，不得不牺牲刘学询的利益，导致刘学询被迫逃离广州，最后还被剥夺功名、罚款100万两（折合人民币2亿元），令康有为和刘学询之间结下私仇，并且是深仇。
戊戌风波之后，康有为逃亡海外，慈禧太后将缉拿、甚至暗杀康有为的任务，交给了李鸿章，而李鸿章又交给了刘学询。刘学询的计划主要试图依靠孙中山在海外的力量，孙也已经答应。在刘学询长子刘恩信所收藏的一则电文副本中，有一封孙化名“张宣”发给刘学询的电报：“机局尽变，非亲行不能诱致，非五万不能自如，能否照给，祈即覆示。”
在日益尖锐的对抗中，康有为的保皇党决心刺杀清廷大员，除了慈禧太后、荣禄等列入刺杀名单外，李鸿章和刘学询也在必杀者之内，负责刺杀行动的梁启超，甚至认为“卯金（即刘，刘学询）富而多谋，今以全力图我，阻力只大过于荣（荣禄）——以其近也，不可不先图之”。结果，刘学询称为保皇党成功刺杀的第一人，于1900年4月5日中枪，幸有内衣保护，子弹仅入皮肉浅层，捡回了一条性命。
左右逢源
无端被康有为整了两次之后，此前在政治上相当低调的刘学询，突然变得十分进取。从他的好友、同年进士、翰林院编修蔡金台与时任驻日公使的李盛铎的书信看，刘学询在戊戌政变发动之前，就对个中密谋有所知情，可见其在高层的人脉之深。
有意思的是，刘学询交往密切的人中，既有戊戌政变第一功臣、坚决反康梁的御史杨崇伊，也有戊戌变法的干将、时任户部左侍郎张荫桓，甚至他在戊戌政变后还参与了对改革者文廷式的保护，将其留在上海家中款待隐藏了一段时间。刘学询的敌我标准，与大多数人一样，并非根据政治信仰，而是根据利益相关度及关系的亲密度。
刘学询在体制内政治参与的第一个大动作，是在戊戌政变之后出钱出力，为湖广总督张之洞积极谋取进入军机处（参阅本报2012年3月26日《梦断紫禁城：1898年大清国一场失败的高层运作》）。
1899年，已经在大清官场中积累了相当人脉的刘学询，在庆亲王、刚毅等人的推荐下，奉慈禧太后和光绪皇帝的直接密令，携带密电码，出使日本，试图缔结中日同盟。这成为他政治生涯的最高峰。
促成此事的日本驻上海总领事小田切万寿之助，到北京与庆亲王秘密谈判，就是住在刘学询位于锡拉胡同的豪宅之内。日本著名的学者型间谍宗方小太郎记录说，这次推动中日结盟的，前台是姚文藻和文廷式，而张之洞正是姚文两人的“幕后黑影”，在暗地里对其进行援助。刘学询日后在接受国民党官方党史人员采访时，宣称中日结盟的设想，来自于他的创意。综合各方情况看，他虽然没有参与最初的方案设计，也绝非拍板人，但绝对可称是前台的操盘者及后台的埋单者。
这年，刘学询以二品顶戴率团访日，名义上是经贸考察，实际上怀有特殊使命。他受到日本的高规格接待，不仅拜谒了明治天皇，还与前总理伊藤博文、现总理山县有朋、外务大臣青木周藏、司法大臣青浦奎吾、内务大臣西乡从道、陆军大臣桂太郎等进行了深入交谈。他与伊藤博文有两次会谈，第一次时间长达4小时15分钟；与外相青木周藏也有两次会谈，第二次长达7小时。这些，都是其他任何商人，无论是胡雪岩、盛宣怀还是张謇等，难以企及的。
刘学询在日本期间，曾奉慈禧太后密令，与好友孙中山进行了多次密谈，动员孙中山回国效力。消息泄露后，反对中日同盟的荣禄，鼓动36名官员，上奏弹劾他“私会匪人”。但在慈禧太后的保护下，刘学询没有收到丝毫影响。慈禧太后亲自下旨，命令他赶赴湖北，由湖广总督张之洞“差遣委用”，协助张之洞制定当地与日本发展贸易的规划。根据刘学询日后回忆，慈禧太后明确告诉庆亲王，这是对刘学询的一种保护，让他远离京城的是非窝。但是，刘学询还未成行，慈禧太后又下旨，将他调任广东，由新任两广总督李鸿章“差遣委用”。
此时的北京，义和团运动风起云涌，列强虎视眈眈，李鸿章的使命是要到广州经营一片根据地，使“朝廷无南顾之忧”（直隶总督陈夔龙记载），非常需要刘学询这样的对本地红、白、黑各道都十分熟悉的人物。
李鸿章带着刘学询到任广东，第一件大事就是重拳打黑(参阅本报2011年8月8日《广东打黑1900》)，而财政上的改革，则是全面放开了广东的赌博行业，除了早已公开经营“闱姓”赌博方式之外，山票、铺票、番摊、彩票、“小闱姓”等赌徒们早已喜闻乐见的地下博彩，全部合法化，由政府发放执照，招标经营。刘学询担任大股东的“宏丰”公司，除了已经承包经营的“闱姓”之外，还承包了山票、铺票的经营，进一步拓展了自己的业务空间，巩固了赌王的地位。而在新成立的商务局中，刘学询更被任命为局长，全面承担为李鸿章财政创收的艰巨任务。
当八国联军终于入侵北京后，刘学询配合孙中山及英国驻香港总督卜力，鼓动李鸿章参与两广独立，出任“两广共和国总统”（参阅本报2010年4月19日《清失其鹿：庚子政治势力大角逐》）。在他的穿针引线下，李鸿章同意与孙中山见面。刘学询奉李鸿章之命，率两艘军舰到香港公海上迎接孙中山，但孙在最后一刻退缩，让宫崎滔天和平山周等人代为出面，“首脑会谈”降格成了“事务会谈”，由刘学询代表李鸿章谈判。
李鸿章应中央要求北上时，在刘学询陪同下专门在香港会见了港督，明确拒绝了两广独立的建议。到达上海后，李鸿章就住进了刘学询在上海的豪宅，长达两个月，观望风向。孙中山曾派人赶往上海，给刘学询送信，请求刘资助其在惠州发动的武装暴动，并许诺由刘学询“主持内局，先立一暂时政府，以权理政务。政府之格式，先以五人足矣，主政一人，或称总统，或称帝王，弟决奉足下当之，故称谓由足下裁决”。
吊诡的是，1900年的大风潮之后，数年来一直身处风口浪尖的刘学询，突然不问政治了。此时，他才45岁，正当盛年，远不到“老了”“无所谓了”的地步。
为什么突然沉寂了下来？是看透了，还是绝望了？低调的刘学询没有留下足够的文字，让后人一窥他的内心世界。他将大量的精力，转移到了“求田问舍”上来，“江山”换成了“湖山”，而且是最好的“湖山”——杭州西湖。
但是，几年来高调的政治参与，似乎并未带给他的生意足够的保护，反而引起了不少的麻烦……
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