筹资困境
从谷歌离职之后，希伯曼感觉良好。不过仅仅过了一周，他就发现财务吃紧。他尝试筹措一些资金，但发现这一过程很困难，因为富人当时都在投资黄金。
希伯曼最终找到了一名合伙人，即当时住在纽约的大学好友保罗·希亚拉（Paul Sciarra）。他们合作开发了一款名为Tote的产品，在手机中提供目录服务。
希伯曼表示：“一切都显得很困难。我们没法弄到钱。应用刚刚发布，而审批流程需要数个月时间。”最初，他们拜访了许多投资人，但都遭到拒绝。在这段艰难的日子中，希伯曼依靠两点信念支撑下去。一方面，他觉得自己无法再回到谷歌。另一方面，他不希望令希亚拉失望。在最终获得一笔投资之后，希伯曼对曾拒绝自己的投资者说：“你们将错过机会，这是一个热门领域。”希伯曼的说法最终应验。
Pinterest诞生
随后，希伯曼和希亚拉从Tote转向Pinterest。希伯曼表示：“我一直认为，你的收藏能够体现你是一个怎样的人。”他认为，他儿时收藏的昆虫标本就是“Pinterest 1.0”。
在前往纽约拜访一位朋友时，他见到了这位朋友的朋友埃文·沙普（Evan Sharp），并与他讨论了Pinterest。希伯曼表示：“他似乎是唯一一名理解我在说什么的人。”他们随后决定合作，而沙普也被认为是Pinterest的创始人之一。
根据希伯曼的说法，Pinterest的网格式界面正是由沙普提出的。随后，他们不断改进Pinterest的界面，使其更清爽、更美观。
当Pinterest最终上线时，希伯曼将网址发给了他在加州的所有朋友，可是没人能理解这是什么玩意儿。Pinterest最早的用户大多来自爱荷华州Des Moines。希伯曼表示：“我怀疑这是因为我妈妈将网站告诉了她的所有病人。”
飞速发展
2010年5月，一名名为维多利亚的女用户协助组织了一次名为“Pin It Forward”的活动，这成为了Pinterest发展的转折点。随后，Pinterest开始飞速增长。
维多利亚组织了Pinterest的第一次会议，她目前已成为Pinterest的社区主管。希伯曼表示，他对于Pinterest的第一次会议非常高兴。不过当时，Pinterest甚至没有能力租赁办公室，所有人都挤在一间小房子里工作。对于当时的情况，希伯曼表示：“沙普获得了梦寐以求的靠近门的座位，因为你需要善待你的设计师。”
在Pinterest办公室的墙上贴着一张标语，上面写着：“快速行动，打破常规。（Move fast and break things。）”这一标语最初曾出现在Facebook的办公室中，沙普曾在Facebook工作过一段时间。而希伯曼则表示，自Pinterest快速发展以来，他每天都生活在恐惧和快乐的交织中，因为在科技行业，“第一名将获得全部，而第二名只有很少的价值”。
对于Pinterest的未来，希伯曼表示，Pinterest将帮助用户将生活中最重要的事物联系在一起。例如，已有珠宝设计师在Pinterest上展示自己所有的作品。Pinterest的使命是使用户从线上走到线下，从事自己喜爱的事情。
此外， Pinterest还希望帮助用户在不经意间发现美丽的事物，例如不起眼的食品店和书店。目前，Pinterest已经拥有了真正的办公室，团队成员也增加至十几人。
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