１３岁那年，父亲送他到上海求学。到上海不久他就一头扎进吴淞船舶学校学起了船舶。抗战爆发后，他辗转到了重庆。在这里，他没有按照父亲的意愿继续进大学深造，而是自做主张跑到一家银行当了一名小职员。

　　１９３８年，包玉刚来到上海，在中央信托局保险部工作，凭着自己的努力和在银行里积累的经验，在７年短短的时间里，他就从普通职员升到了衡阳银行经理、重庆分行经理，直到最后的上海市银行副总经理，前面的路途可谓一帆风顺。但在这时，他却辞职了，因为在这个方面没有兴趣，亲友对此都迷惑不解。

　　１９４９年初，包玉刚与父亲一起携着数十万元的积蓄，到香港另闯天下。开始的时候做些小生意，积累了点钱，但接下来干什么呢？包玉刚想起了童年对海的向往，于是提出了海运的主意。母亲劝他，“行船跑马三分险”，搞海运等于把全部资产都当成赌注，稍有不慎，就会破产，父亲认为，香港的航运业已经十分发达，竞争相当激烈，而包玉刚对航运完全是门外汉，凭什么经营航运？但包玉刚主意已定，矢志在海洋运输业谋求发展。他一面继续做好父亲和其他家庭成员的说服工作，一面四出了解有关船舶和航运的情况，认真研读有关航运和船舶方面的书籍。

　　包玉刚终于可以一圆自己的海上之梦了！虽然这个路程十分艰难，而当时他已经３７岁了。

　　开始的时候，资金不够，在朋友的协助下，筹集了７０多万美元，包玉刚专程到英国买回了一艘以烧煤为动力的旧货船，这艘船已经使用了２８年，排水量也只有８２００吨。虽然这艘船很破，但包玉刚却像得了稀世珍宝一样，请人将它整修油漆一新，并取名叫“金安”，这艘船就是事业的开始。１９５５年，包玉刚成立了“环球航运集团有限公司”，并与日本一家船舶公司谈妥，将“金安号”转租给这家公司，从印度运煤到日本，采取长期出租的方式。

　　这是一个冒险的决策，因为当时世界各国经营航运业的人，都是采用传统的短期出租方式，也就是每跑一个航程，就同租用船只的人结算一次。这样不但收费标准高，而且随时可以提高运价。闻名世界的希腊船王奥纳西斯、美国船王路德威克，以及老一代香港船王董浩云，都是这样做的。可是包玉刚与他们都不一样，他出人意料地采取了长期出租的经营方式，把自己的船为期３年、５年甚至１０年地租给别人，租用者按月交纳租金，但租金标准却要低得多。许多人都在嗤笑这个不自量力，不懂规矩的小孩子，但包玉刚自有他的打算，他曾对人说：“我的座右铭是，宁可少赚钱，也不去冒险。”他谋求的是长期则稳定的收入，这是放眼未来的一种经营方法。而短期出租就要承担一定的风险。

　    事实上，就是这种稳扎稳打的方式让包玉刚区别于其他的船主，最后坐上了世界船王的宝座。