在这次展览会上，孙正义的展区被参观者挤得水泄不通，火爆程度甚至超出了他之前的预想，虽然这次展会上的交易额只有30万日元，但“日本软银”这个名字却因此一炮而红。
在展会上挥金如土装大气，但在实际的商务拓展合作中，孙正义的每一步都走得很踏实、谨慎。
1988年7月，孙正义建立起软银•美国。当时局域网等网络产业在日本还未兴起，在孙正义看来，这样的局域网也一定会在日本扩展开来。于是，孙正义想要联合美国的诺威勒公司，这是一家从事电脑局域网软件研发与销售的公司，在美国的市场占有率高达65%。
就在孙正义与诺威勒的总经理诺达谈判后不久，一家重量级的日本公司兼松江商突然宣布与诺威勒草签协议，孙正义马上意识到自己已被诺达抛弃。在得知消息的那一刻，孙正义第一时间赶到美国，向诺达表示兼松江商对电脑和外行没什么区别，而在日本建设局域网必须以组建合资企业的方式进行。孙正义说：“如果让我接手，我可以向您推荐实力雄厚的日方合伙人”。这时，诺达的脸色变了，这一切被孙正义看在眼里，他看到了诺达内心的动摇。
会面结束后，诺达做出了让步：让公司副总经理去日本考察。一下飞机，孙正义就和NEC、富士通、东芝、佳能、索尼等公司进行融资谈判，融资谈判如孙正义预想中的顺利。于是诺威勒副总在报告里指出，日本软银是其联手的最佳选择。
1990年春，由软银和诺威勒共同出资的诺威勒日本企业成立。
这就是孙正义：敢赌、嗜赌。孙正义曾被美国《商业周刊》评选为影响全球电子商务的投资者之首，而业界对他的评价是“投机者和赌徒”。虽然，在伯克利读书时，孙正义曾在拉斯维加斯赌过一次，当时把钱输个精光后他再没赌过钱，但软银的每一次投资都更像一场场赌博游戏。
现在，孙正义的另一大赌局正在中国展开。
孙正义回忆说，21世纪初是最好的第二次投资互联网的机会，当时中国的大多数互联网企业都在四处奔走寻找资金过冬。“感谢上帝，我们的第二次机会终于来了。”后来的发展也证明孙正义又一次押赌成功，其中最著名的便是投资了阿里巴巴。当时的中国IT业就像当年他从美国引入局域网的日本：市场空白、企业野蛮生长、规则极不明晰。而走出互联网寒冬后的中国IT企业为孙正义所带来的价值，远在数字之上。
硬与软：冷血与价值3.5亿的朋友
作为几十亿美元身家的大富豪，具有“独裁性格”似乎是一种必然，但这种独裁性格并不是独断专行，而是一种商业态度的强硬，是一种西方教育背景下的冷静，甚至冷血。
在投资雅虎的过程中，孙正义就是这样。
当时雅虎正在准备公开上市，此时的雅虎已经盈利，现金流很好。刚开始杨致远并不想接受孙正义的投资，当时，孙正义问杨致远：“你的竞争对手是谁?”杨致远说是网景，已经上市的网景当时做得很好。孙正义接着说：“那好，我有1亿美元，我一定要投一个互联网企业，你不让我投，那我就去投你的竞争对手。”
最后，雅虎接受了软银200万美元的投资，雅虎在纳斯达克上市时，软银向其追加了100亿日元的投资，控制了雅虎35%的股份。
后来回忆起当时的情形，孙正义说：“和杨致远他们一聊，我就知道这事非他们莫属，所以决定赌上一切。”事实证明，对雅虎的投资是软银最成功的投资之一，雅虎的成长也为孙正义带来了丰厚的回报。
孙正义还有一个特点：投资了之后，就会不断地投，而且不让别人投。例如他就曾对UT斯达康说：“你只要缺钱，我们就来投。”而且在UT斯达康上市前5、6个月，孙正义才被说服允许其他投资者进入。UT斯达康说：“不能只有你一个投资人，我们需要一些战略投资人。”这才让英特尔、松下等投资进入，进入后的英特尔用了6个月就赚了10倍。而这时孙正义的投资已赚了100倍，达到了30亿美元。
不过，孙正义并非是一个眼里只有钱的冷血商人。
在马云收购雅虎中国的过程中，孙正义主动出让了3.5亿美元的股份。如果孙正义再继续持有股份，无论是短期还是长期都将会获得更加丰厚的回报。马云说：“孙正义对我讲，‘Jack(马云)，就是因为要跟你做一辈子的朋友，我才愿意退出。’”
“这种感觉，只有我和他才能理解。雅虎、阿里巴巴、孙正义，都将钱押在了未来和信念上面”，马云说。
这种感觉就像一株曼妙的常春藤，它的种子早在马云刚见到孙正义之时就已种下。
当时马云没有钱，和现在一样瘦，但孙正义就是看见了马云眼里的光芒。当时孙正义和马云说的第一句话是：“说说你的阿里巴巴吧”。然后就在马云刚刚开始6分钟的时候，孙正义从办公室的另一头走过来说：“我决定投资你的公司，你要多少钱?”听到这句话，马云被瞬间秒杀了，马云后来回忆说：“我本来没想要他的钱，而且我准备了1个小时的内容。”
后来马云才知道，软银每年接受700家公司的投资申请，只对其中70家公司投资，而孙正义只对其中一家亲自谈判，当时和他一同前去的还有新浪的曹国伟等国内互联网大佬，但是孙正义只用了6分钟就决定给马云投资，原因只是“觉得马云和杨致远一样疯狂”。
虽然，马云只接受了孙正义2000万美元的投资，但在之后的两年里，孙正义先是投了一亿美元给马云做免费的淘宝、阿里巴巴，又分别追加了3.5亿和10亿美元两次投资，到2008年，阿里巴巴B2B在香港成功上市，孙正义也获得了高额回报。
显然，孙正义和马云都是赢家。
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